SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E AVALIAÇÃO DA FLUORESCÊNCIA DA SALICILALDEÍDO ISONICOTINOIL HIDRAZONA COMO POTENCIAL QUIMIOSSENSOR AOS ÍONS AL3+ E ZN2+

Objetivo: O desenvolvimento de quimiossensores sensíveis a íons metálicos utilizando N-acilhidrazonas como grupos cromóforos ou fluoróforos tem atraído grande interesse. No presente trabalho foi realizada a síntese da Salicilaldeído Isonicotinoil Hidrazona (LCSO06) e a avaliação da fluorescência frente aos íons metálicos Zn2+ e Al3+ em quatro diferentes solventes, acetonitrila, acetona, dimetilsulfóxido e metanol. Métodos: A reação assistida por irradiação de micro-ondas da LCSO06 foi eficiente e a caracterização realizada por P.F., HR-MS, IV e RMN-1H e 13C. O UV-Vis foi utilizado para o estudo do Job Plot e o estudo de fluorescência variou solventes de polaridades diferentes. Resultados: O trabalho se iniciou com a síntese de LCSO06 através da condensação da isoniazida e salicilaldeído sob irradiação de micro-ondas utilizando etanol como solvente e ácido acético glacial como catalisador por 40 minutos. A N-acilhidrazona LCSO06, na presença dos íons metálico Al3+ e Zn2+, mostrou uma fluorescência significativa em DMSO. A fluorescência observada pode ser relacionada à inibição do mecanismo PET, devido à coordenação com o nitrogênio azometínico (C=N), e devido à inibição do processo de isomerização característico de moléculas contendo grupos azometínicos. O método Job Plot mostrou uma complexação do ligante LCSO06 com o íon Zn2+ com estequiometria 2:1 (metal:ligante). Conclusão: A N-acilhidrazona LCSO06 mostrou ser um potencial quimiossensor de íons Al3+ e Zn2+, a emissão da fluorescência observada em DMSO indica uma promissora utilização dessa N-acilhidrazona em amostras biológicas.